Ako študovať reaktívne medziprodukty?

Tento článok predstavuje prehľad pre začiatočníkov o rôznych typoch reaktívnych medziproduktov, ktoré existujú v organických reakciách.

Reaktívne medziprodukty sú druhy uhlíka, ktoré môžu mať nedostatok elektrónov, čo je kvalita, ktorá týmto organickým druhom dodáva reaktivitu. Tento článok predstavuje prehľad pre začiatočníkov o rôznych typoch reaktívnych medziproduktov, ktoré existujú v organických reakciách.

Časť 1 zo 4: porozumenie organickej reakcii

1
Organická reakcia prebieha jedným z dvoch spôsobov.
- Prvý spôsob je zosúladenou reakciou, ktorá prebieha v jednom kroku a má iba jeden prechodný stav.
- Druhý spôsob je nekoordinovanou reakciou, ktorá vedie k prechodným štruktúram pozostávajúcim z vysoko reakčných druhov uhlíka. Toto je dominantný druh chemickej reakcie.
2

Organické reakcie sledujte pomocou špeciálnej spektroskopickej techniky. Napríklad pomocou hmotnostnej spektroskopie (MS). Sledovanie fragmentačných vzorcov zobrazovaných chemickými zlúčeninami v plynnej fáze pomocou MS môže divákovi ukázať existenciu týchto reaktívnych druhov zahrnutím ich molekulovej hmotnosti ako časti spektra.
3
Pochopte, že reakcie, ktoré prebiehajú krokovým spôsobom, zvyčajne nie sú špecifické. Výsledkom nebude jeden výrobok. Na druhej strane reakcie, ktoré sa vyskytnú v rámci jedného kroku, bývajú špecifickejšie kvôli ich zosúladenej povahe.
- Príkladom jednostupňovej reakcie je reakcia SN2 v organickej chémii, ktorá prebieha v jednom kroku. Toto je stereošpecifické a výsledkom je jeden produkt.
- Príkladom stupňovitého spôsobu reakcie sú reakcie SN1 s medziproduktmi. Nie sú stereošpecifické a poskytujú viac ako jeden možný produkt. Konečným produktom je obvykle zmes enantiomérov, východiskovej zlúčeniny.

Ktorá je oveľa stabilnejšia ako reaktívne medziprodukty — Tieto medziprodukty majú tendenciu obnovovať aromatickú štruktúru zlúčeniny, ktorá je oveľa stabilnejšia ako reaktívne medziprodukty.

Časť 2 zo 4: skúmanie organických reakcií

1

Vykonajte kinetické merania rýchlosti reakcie, aby ste určili rýchlosť reakcie. Stanovenie rýchlosti reakcie, či už prvého alebo druhého rádu, môže poskytnúť cenné informácie o závislosti rýchlosti reakcie od koncentrácie reakčných zložiek.
2

Štúdium molekulárnej dynamiky chemických reakcií aplikujte na akékoľvek skúmanie mechanizmov, ktoré stoja za reakciami. Táto oblasť je formálne súčasťou fyzikálnej chémie, zatiaľ čo fyzikálnu organickú chémiu možno považovať za odvetvie fyzikálnej chémie (ako sa používa na organické zlúčeniny).
3
Uvedomte si, že organické zlúčeniny majú zvyčajne termodynamickú stabilitu, ktorá je pozoruhodná v porovnaní so zlúčeninami iných atómov, ako je uhlík. Fragmentácia organickej molekuly účinkom tepelnej energie alebo svetla môže spôsobiť, že sa molekula rozpadne na fragmenty. Tieto fragmenty sú vysoko nestabilné druhy uhlíka, ktoré sú elektronicky nedostatočné; kombinujú sa s každou možnou zlúčeninou, ktorá je prítomná v ich susedstve.
- Tento proces je poháňaný energeticky priaznivým produktom.

Majú reaktívne medziprodukty — Z tohto dôvodu aromatické zlúčeniny neprechádzajú spoločnými reakciami a majú reaktívne medziprodukty, ktoré charakterizujú mechanizmus všetkých aromatických zlúčenín.

Časť 3 zo 4: skúmanie medziproduktov

1
Získajte informácie o dvoch hlavných bežných medziproduktoch, s ktorými sa stretávame v mnohých organických reakciách. Sú to tieto:
- Tieto elektrónovo deficitný druhy karbokationtu; a
- Negatívne nabitý ión oxidu nazýva karbanion.
Vďaka svojmu náboju sú tieto druhy nestabilné termodynamicky a majú sklon viazať sa na iné chemické druhy, aby uspokojili svoju elektronicky nestabilnú štruktúru.
2
Príklady štúdií.
- Medziprodukty sú napríklad viditeľné v elektrofilných aromatických substitučných reakciách benzénu a jeho derivátov. Tieto medziprodukty majú tendenciu obnovovať aromatickú štruktúru zlúčeniny, ktorá je oveľa stabilnejšia ako reaktívne medziprodukty. Reakcie, ktoré majú komplikované mechanizmy, sú tiež charakterizované prítomnosťou chemických medziproduktov v ich reakčnej ceste. Za jednu možno napríklad považovať tvorbu pyrolu z amínu a diketonickej zlúčeniny.
- Aromatické zlúčeniny sú z termodynamického hľadiska neobvykle stabilné. Aby aromatická zlúčenina prešla chemickou transformáciou, musí dôjsť k aktívnej destabilizácii jej stabilnej štruktúry. Z tohto dôvodu aromatické zlúčeniny neprechádzajú spoločnými reakciami a majú reaktívne medziprodukty, ktoré charakterizujú mechanizmus všetkých aromatických zlúčenín.

Skúmanie existencie reaktívnych medziproduktov v reakčnej ceste organických reakcií môže poskytnúť cenné informácie o mechanizme reakcie.

Časť 4 zo 4: Použitie teoretického modelovania

1

Pochopte užitočnosť teoretického modelovania chemických transformácií. Toto modelovanie môže byť veľmi užitočné pri určovaní, či bude reakčná cesta priaznivá alebo bude pravdepodobne mať medziľahlé štruktúry. Väčšinou je to vidieť na základe energetickej rovnováhy účastníkov reakcie a na základe súladu symetrie ich hraničných molekulárnych orbitálov. Najlepším prístupom k výskumu v tejto oblasti, ako aj v iných oblastiach chémie, je začať výskum, ktorý zahŕňa dva aspekty; prvý je experimentálny výskum a druhý výpočtový výskum, ktorý môže potvrdiť experimentálne údaje.

Tipy

Predmet reaktívnych medziproduktov je rozsiahlou témou v organickej chémii. Vyučuje sa na úrovni absolventov na univerzitách, ktoré sa špecializujú na túto vedu. Skúmanie existencie reaktívnych medziproduktov v reakčnej ceste organických reakcií môže poskytnúť cenné informácie o mechanizme reakcie.

Prečítajte si tiež: Ako študovať chémiu vody?