Ako nakresliť organické molekuly v zápise väzbovej línie?
Bond-line notation je užitočná skratka na ľahké kreslenie a čítanie komplikovaných organických molekúl.
Bond-line notation je užitočná skratka na ľahké kreslenie a čítanie komplikovaných organických molekúl. Tento článok sa zameriava na nakreslenie diagramu notácie väzobnej čiary (alebo kostrovej štruktúry) z názvu IUPAC. Táto príručka je určená pre používateľov so základnými znalosťami chémie a nie je napísaná tak, aby bola jediným zdrojom inštrukcií k tejto téme.
- 1Pozrite sa na príklad molekuly, ktorú musíte redukovať na notáciu väzbovej čiary. (Poznámka: notácia väzbovej línie a štruktúra skeletu sa vzťahujú na to isté.)
- Za normálnych okolností vám bude namiesto vzorca priradený názov IUPAC. Odporúčame vám pozrieť sa na tému Ako pomenovať uhľovodíkový reťazec pomocou metódy IUPAC.
- 2Zvážte meno. Bude sa skladať z niekoľkých útržkov slov (myslite „bróm“, „hexa“, „ane“, „cyklo“ a ďalšie) a niekoľkých čísel. Čísla označujú umiestnenie atómu alebo funkčnej skupiny. Niekedy za tým bude nasledovať názov, napríklad 2-bróm (bróm z uhlíka 2), ale niekedy nie, napríklad 3-pentón, „pentón“ je názov opisujúci hlavný organický reťazec zlúčeniny. „Jeden“ znamená, že existuje ketón, ale „pent“ hovorí o všeobecnej štruktúre a hovorí, že má celkom 5 uhlíkov. Nepovedali by ste, že „3-ketón pentán“.
- 3Spočítajte počet atómov uhlíka. Toto sa označí predponou názvu chemikálie, pozri zoznam nižšie. Ak je prvých 5 písmen „cyklo“, znamená to, že štruktúra je polygonálna, v kroku 5 sa tomu budeme podrobnejšie venovať.
- 1 uhlík: Meth
- 2 uhlíky: Eth
- 3 uhlíky: Prop
- 4 uhlíky: Ale
- 5 uhlíkov: Pent
- 6 uhlíkov: hex
- 7 uhlíkov: sedem
- 8 uhlíkov: okt
- 9 uhlíkov: nie
- 10 uhlíkov: dec
Štruktúra je správna, ak je v brómu 2 uhlíky zo skupiny kyselín. - 4Pozrite sa na hlavné slovo zloženého názvu. Ak máte napríklad 1-bróm 23 pentén (všetky alkény s chemickým vzorcom C5H10), pozrite sa na „pentén“. Ak je prvých päť písmen tohto slova „cyklo“, potom máte zlúčeninu, ktorá má polygonálny charakter. predpona za „cyklo“ vám povie, koľko uhlíkov, a v širšom zmysle, aký tvar máte. Napríklad „cyklohexán“ je polygonálna štruktúra so 6 uhlíkmi, ktoré tvoria kruh, čo znamená, že je to šesťuholník. Ak vidíte slovo „benzén“, potom máte špeciálnu polygonálnu štruktúru. „Benzén“ je slovo, ktoré označuje šesťuholník so striedajúcimi sa jednoduchými a dvojitými väzbami a má vzorec C6H6.
- 5Ak vo vašom mene nie je „cyklo“ alebo „benzén“, nakreslite na papier cikcak. Kreslíte väzby medzi atómami uhlíka, pričom atóm sa nachádza na každom konci nakreslených úsečiek. Ak v reťazci existujú nejaké uhlíkové atómy, ešte ich neoznačte.
- 6Pridajte akékoľvek dvojité alebo trojité väzby. To sa dosiahne nakreslením čiary nad alebo pod zadaný segment čiary. Ak názov vašich štruktúr končí na „ane“, tento krok preskočte.
- Ak má vaša štruktúra dvojitú väzbu, posledné tri písmená hlavného slova budú „ene“. Štruktúra bude mať tiež dve po sebe idúce čísla s čiarkou, ktorá ich bude oddeľovať pred hlavným menom, napríklad 23-hexén. „23“ znamená, že dvojitá väzba je medzi druhým a tretím uhlíkom.
- Pri trojitej väzbe je postup rovnaký, ibaže posledné tri písmená, ktoré treba hľadať, sú „yne“. Napríklad 23-hexyn by znamenal molekulu 6 uhlíka s trojitou väzbou medzi atómami uhlíka 2 a 3.
- Ak máte v molekule trojitú väzbu, nakreslite funkčné skupiny na oboch stranách tak, aby vystupovali pod uhlom 180 stupňov.
- 7Pridajte do reťazca akékoľvek anorganické atómy. Urobte to buď vymazaním vrcholu a nakreslením atómového symbolu (pozri napríklad N medzi atómami uhlíka 3 a 4), alebo pridaním ďalšej väzbovej čiary a napísaním symbolu na jej koniec. Všimnite si toho, že uhlíky v kostre molekuly sú nepriamo označené ako vrcholy a konce čiar. Vodíky z týchto uhlíkov nie sú vôbec označené, ale iba implikované. Akékoľvek vodíky obsiahnuté vo funkčných skupinách sú zvyčajne zapísané, napríklad NH2, OH, COOH a ďalšie.
Ak máte organickú kyselinu, bude označená príponou „kyselina oová“, napríklad „kyselina etánová“ alebo „kyselina benzoová“.
- Niekedy, ak máte viac skupín z kruhu, niektoré majú prednosť pred ostatnými. To sa dosiahne automatickým priradením uhlíka obsahujúceho tieto skupiny ako uhlíka 1. Ak napríklad máte kyselinu 3-brómbenzoovú, „kyslá“ časť (alebo skupina COOH) sa automaticky vypína z uhlíka 1, ktorý je možné ľubovoľne priradiť v kruhová štruktúra (pretože kruhová štruktúra je všade rovnaká). Štruktúra je správna, ak je v brómu 2 uhlíky zo skupiny kyselín.
- Niekedy z hlavnej štruktúry odchádzajú uhlíkové skupiny. Jeden uhlík sa nazýva „metylová skupina“, dva sú „etylová skupina“ a podobne. Málokedy je niečo viac ako etylová skupina, pretože konvencie pomenovania prikazujú nájsť akýkoľvek reťazec s najväčším počtom uhlíkov (táto metóda zvyčajne ponecháva iba jeden alebo dva uhlíky mimo hlavného reťazca).
- Ak máte aldehyd, bude označený príponou „al“, napríklad „butyraldehyd“. Benzén s aldehydovou skupinou však nie je „benzenal (dôležitá organická chemická zlúčenina s chemickým vzorcom C6H6)“, ale skôr „benzaldehyd“.
- Ak máte ketón, bude sa označovať príponou „jeden“ (vyslovuje sa VLASTNE) napríklad „pentanón (ktorákoľvek z troch organických zlúčenín obsahujúcich päť uhlíkov a ketónovú funkčnú skupinu)“.
Štruktúra bude mať tiež dve po sebe idúce čísla s čiarkou, ktorá ich bude oddeľovať pred hlavným menom, napríklad 23-hexén. - Niektoré zlúčeniny majú bežné názvy ako „toluén“, „kyselina mravčia“ alebo „formaldehyd“. Názov IUPAC pre toluén je „1-metylbenzén“, názov IUPAC pre kyselinu mravčiu je „kyselina mravčia“ a názov IUPAC pre formaldehyd je „metanal“.
- Ak máte organickú kyselinu, bude označená príponou „kyselina oová “, napríklad „kyselina etánová“ alebo „kyselina benzoová“.
- Štruktúra obsahujúca benzén sa nazýva "aromatická". Ak z benzénu trčia „veci“ (myslite metylové skupiny, halogény a ďalšie funkčné skupiny), potom sa označuje ako „derivát benzénu“. Akákoľvek štruktúra bez benzénu sa nazýva „nearomatická“. Poznámka: aromatické a cyklické nie sú to isté. Cyklickou sa myslí akákoľvek štruktúra s kruhom alebo „cyklo“ v názve. Aromatický sa týka benzénu a samotných benzénových derivátov.
Prečítajte si tiež: Ako normalizovať vektor?
Otázky a odpovede
- V línii dlhopisov sa pri číslovaní viac uprednostňuje dvojitá alebo trojitá väzba?Keď zostáva voľba, dáva sa prednosť dvojitým väzbám pri číslovaní, podľa Modrej knihy IUPAC.
