Ako študovať rezonančný efekt v organickej chémii?

PhMr. Milena Kapustová
PhMr. Milena Kapustová
• 6 min čítanie
Rezonančný efekt je chemický jav pozorovaný u zlúčenín charakteristických pre dvojité väzby organických
Rezonančný efekt je chemický jav pozorovaný u zlúčenín charakteristických pre dvojité väzby organických zlúčenín.

Rezonančný efekt opisuje polaritu vytvorenú v molekule interakciou medzi osamelým elektrónovým párom a väzbou pi alebo interakciou dvoch pi väzieb v susedných atómoch. Inými slovami, rezonancia znamená, že molekula musí byť nakreslená s niekoľkými Lewisovými štruktúrami, ale v skutočnosti existuje v hybridnom stave medzi rôznymi konfiguráciami. Obvykle sa nachádza v molekulách s konjugovanými dvojitými väzbami alebo v molekulách, ktoré majú najmenej jeden osamelý pár a jednu dvojitú väzbu. Pochopenie rezonancie je dôležité pre pochopenie stability zlúčeniny a jej energetického stavu.

Časť 1 z 2: porozumenie rezonancii

  1. 1
    Definujte rezonančný efekt. Rezonančný efekt je chemický jav pozorovaný u zlúčenín charakteristických pre dvojité väzby organických zlúčenín. Organické zlúčeniny, ktoré vo svojej štruktúre obsahujú dvojité väzby, sú zvyčajne vyrobené z prekrývania p-orbitálov na dvoch susedných atómoch uhlíka (označujú sa ako pi väzby).
    • Jednoduchá väzba sa často nazýva sigma väzba a je prítomná v zlúčeninách, ktoré majú iba jednu väzbu medzi susednými atómami uhlíka. Sigma väzby majú zvyčajne nižšiu energiu ako pi väzby a majú tiež väčšiu symetriu ako pi väzby.
  2. 2
    Získajte informácie o účinku delokalizácie. Účinok delokalizácie bol experimentálne určený meraním tepla z tvorby samotnej zlúčeniny obsahujúcej dvojitú väzbu a porovnaním s teplom tvorby súčtu všetkých dvojných väzieb v zlúčenine jednotlivo. Výsledok týchto meraní ukazuje, že teplo tvorby celej molekuly je nižšia ako súčet tepla tvorby jej základných dvojitých väzieb meranej jednotlivo.
    • To naznačuje, že molekuly existujú v hybridnom rezonančnom stave s nižšou energiou ako v prípade jedinej rezonančnej štruktúry. Inými slovami, sú stabilnejšie.
    • Aromatické zlúčeniny sú obzvlášť stabilné vďaka tomuto delokalizačnému a rezonančnému účinku väzby.
    Čo znamená + rezonančný efekt
    Čo znamená + rezonančný efekt a - rezonančný efekt?
  3. 3
    Uveďte zásady rezonancie. Nie všetky rezonančné štruktúry sú pre zlúčeninu rovnako významné. Existuje niekoľko zásad, ktoré vám môžu pomôcť určiť, aká dôležitá je rezonančná štruktúra.,
    • Pravidlá najmenších nábojov: Rezonančná forma s najnižším celkovým nábojom je najdôležitejšia.
    • Princíp oktetu: Rezonančné formy s celým oktetom sú významnejšie ako tie, ktorým chýba plný vonkajší obal.
    • Stabilizácia kladných nábojov: Najvýznamnejšie sú formy, kde kladné náboje pôsobia na najmenej elektronegatívny atóm.
    • Stabilizácia negatívnych nábojov: Najvýznamnejšie sú formy, kde negatívne náboje pôsobia na najelektrononegatívnejší atóm.
    • Kovalentné väzby: Najvýznamnejšia rezonančná štruktúra má najviac kovalentných väzieb.

Časť 2 z 2: kreslenie rezonančných štruktúr

  1. 1
    Nakreslite lewisovu štruktúru molekuly. Lewisova štruktúra je zjednodušená reprezentácia molekuly. Ukazuje, ako sú atómy navzájom spojené a ich valenčné elektrónové stavy.
    • Začnite napísaním chemického symbolu každého prvku.
    • Jednoduché väzby sú reprezentované čiarou spájajúcou dva viazané atómy.
    • Dvojité väzby sú reprezentované dvoma čiarami a trojité väzby tromi.
    • Valenčné elektróny (elektróny vo vonkajšom obale atómu) sú reprezentované bodkami vedľa atómu.
    • Nezabudnite uviesť celkový náboj molekuly „+“ alebo „-“ v pravom hornom rohu štruktúry.
    • Napríklad: O 3 má tri kyslíky, všetky sú spojené dohromady. Kyslík v strede je viazaný na ďalšie dva kyslíky jednou jednoduchou väzbou a jednou dvojitou väzbou.
  2. 2
    Identifikujte väzby, ktoré sa môžu striedať a vytvárať rezonančné štruktúry. Molekuly, ktoré majú rezonančné štruktúry, skutočne existujú v hybridnom stave medzi rôznymi štruktúrami vytvorenými variáciami väzieb. Aj keď môžete nakresliť rôzne Lewisove štruktúry ako samostatné molekuly, je to len spôsob, ako ich názorne znázorniť. Elektróny, ktoré tvoria dvojité väzby, sa môžu prepínať medzi atómami, čím sa mierne zmení spôsob nakreslenia štruktúry.
    • Väzby tejto povahy sa označujú ako „delokalizované“, pretože sú rovnomerne rozložené medzi všetky atómy v zlúčenine.
    • Napríklad: O 3 má dve rezonančné štruktúry. Dvojitá väzba môže byť medzi prvým a druhým kyslíkom alebo medzi druhým a tretím kyslíkom.
    H3C - Cl nemôže vykazovať rezonančný účinok
    H3C - Cl nemôže vykazovať rezonančný účinok, je to polarizovaná väzba v dôsledku odlišnej elektrónovej negativity atómov C a Cl.
  3. 3
    Diagram všetkých možných rezonančných Lewisových štruktúr. Keď identifikujete väzby, ktoré sa môžu v zlúčenine striedať, môžete pre každú verziu nakresliť rôzne Lewisove štruktúry. Je tiež možné nakresliť reprezentatívnu hybridnú štruktúru pomocou prerušovanej čiary, kde väzba môže byť buď jednoduchá väzba alebo dvojitá väzba.
    • Napríklad: Môžete nakresliť dve štruktúry O 3 s dvoma možnými konfiguráciami väzieb alebo jednu štruktúru O 3 s prerušovanými čiarami predstavujúcimi väzby.
    • Nakreslite obojstrannú šípku medzi každú štruktúru, aby ste naznačili, že ide o rezonančné štruktúry.
Prečítajte si tiež: Ako čítať periodickú tabuľku?

Otázky a odpovede

  • Aký je vplyv rezonancie na kyslosť a zásaditosť organických zlúčenín?
    Kyslosť (-I) = 1/(+I). Zásada amínov (+I) = 1/(-I). Ide o aplikácie EWG (-I) & ERG (+I).
  • Aké sú negatívne účinky nitrobenzénu?
    V dôsledku účinku -R je hustota elektrónov v orto a para polohe znížená, takže nitroskupina je meta direktíva.
  • Ako ukážem efekt +R v benzénovej štruktúre?
    Keď sú EDG (skupiny darujúce elektróny) priamo naviazané na benzénový kruh, hustota elektrónov v orto a para polohe sa zvýši. Tento jav je známy ako +R efekt alebo +M naopak. Napríklad v chlórbenzéne je voľný pár atómu chlóru delokalizovaný väzbou pi (pi elektrón) benzénového kruhu; tento efekt sa nazýva orto alebo para direktívny efekt.
  • Čo je to mezomerický efekt?
    Mezomerický efekt je účinok rezonancie na kyslosť alebo zásaditosť molekuly alebo zlúčeniny
  • Aká je štruktúra rezonancie?
    Rezonančné štruktúry závisia od molekuly. Jeden zo spôsobov, ako zistiť, či je štruktúra rezonančnou štruktúrou, je zistiť dĺžku väzby. Ak je dĺžka väzby molekuly odlišná od bežných dĺžok väzieb, napr. Dvojitých a jednoduchých väzieb, štruktúra by mala byť rezonančnou štruktúrou.
  • Aká je rezonančná štruktúra H3C - Cl?
    H3C - Cl nemôže vykazovať rezonančný účinok, je to polarizovaná väzba v dôsledku odlišnej elektrónovej negativity atómov C a Cl.
  • Čo znamená + rezonančný efekt a - rezonančný efekt?
    Účinok +r je spôsobený tým, že sú elektróny pritiahnuté k atómu uhlíka, spravidla k skupine EDG a for -m naopak.

Komentáre (4)

  • quitzonpearlie
    Veľmi užitočná definícia rezonančného účinku.
  • caitlin85
    Pomáha mi to porozumieť, pretože existujú aj jasné diagramy, ktoré to vysvetľujú. Pokračuj v dobrej práci!
  • imurphy
    Kroky k porozumeniu.
  • strosinshawn
    Tento článok pomohol mojim znalostiam lepšie objasniť rezonančný účinok v chémii. Tento článok je úžasný.

Prečítajte si tiež:

  1. Ako kryštalizovať organické zlúčeniny?
  2. Ako efektívne študovať organickú chémiu?
  3. Ako pomenovať organické zlúčeniny pomocou metódy IUPAC?
Súvisiace články
  1. Ako efektívne študovať organickú chémiu?PaedDr. Denis Jánošík DSc.
  2. Ako pomenovať organické zlúčeniny pomocou metódy IUPAC?PaedDr. Denis Jánošík DSc.
  3. Ako vyrobiť estery?Amália Fingerlandová
  4. Ako nakresliť organické molekuly v zápise väzbovej línie?Terézia Nemcová
  5. Ako sa dozvedieť o druhoch organických reakcií?PharmDr. Dobromila Radičová Th
  6. Ako študovať elektrocyklické reakcie v organickej chémii?Perla Nemcová
FacebookTwitterInstagramPinterestLinkedInGoogle+YoutubeRedditDribbbleBehanceGithubCodePenWhatsappEmail