Ako kryštalizovať organické zlúčeniny?

Zistite, čo robí vhodné rozpúšťadlo. Pamätajte na to, že „ako sa rozpúšťa ako“: polárne zlúčeniny sa rozpúšťajú v polárnych rozpúšťadlách, nepolárne zlúčeniny sa rozpúšťajú v nepolárnych rozpúšťadlách. Napríklad cukor a soľ (polárne zlúčeniny) sa rozpúšťajú vo vode (polárne rozpúšťadlo), ale nie v oleji (nepolárne rozpúšťadlo).

• Ideálne rozpúšťadlo by malo tieto vlastnosti:
  • Rozpustí zlúčeninu, keď je roztok horúci, ale nie vtedy, keď je roztok studený.
  • Buď nečistoty nerozpustí vôbec (takže sa dajú filtrovať, keď sa rozpustí nečistá zlúčenina), alebo také, ktoré ich rozpustí veľmi dobre (takže zostanú v roztoku, keď požadovaná zlúčenina vykryštalizuje).
  • So zlúčeninou nebude reagovať.
  • Je nehorľavý.
  • Je netoxický.
  • Je to lacné.
  • Je veľmi prchavý (dá sa teda ľahko odstrániť z kryštálov).

Zvážte svoje možnosti. Často je ťažké rozhodnúť sa pre najlepšie rozpúšťadlo; rozpúšťadlo sa často volí experimentovaním alebo použitím najpolárnejšieho dostupného rozpúšťadla. Zoznámte sa s nasledujúcim zoznamom bežných rozpúšťadiel (od najviac polárnych po najmenej polárne). Uvedomte si, že susedné rozpúšťadlá sú miešateľné (budú sa navzájom rozpúšťať). Bežne používané rozpúšťadlá sú tučne.

• • Voda (h ₂ o) je nehorľavá, netoxická, lacná a rozpustí mnoho polárnych organických zlúčenín; jeho nevýhodou je vysoký bod varu (100°C), čo ho robí relatívne neprchavým a ťažko odstrániteľným z kryštálov, pokiaľ nie sú vákuovo sušené v exsikátore.
  • Kyselina octová (CH ₃ COOH), je užitočná pre oxidačné reakcie, ale bude reagovať s alkoholy a amíny, a preto je ťažké odstrániť (bod varu je 118°C).
  • Dimetylsulfoxid (DMSO), metylsulfoxid (ch ₃ soch ₃) sa používa hlavne ako rozpúšťadlo na reakcie; zriedka na kryštalizáciu. Varí pri 189°C a je ťažké ho odstrániť.
  • Metanol (ch ₃ oh) je užitočné rozpúšťadlo, ktoré rozpúšťa zlúčeniny s vyššou polaritou ako ostatné alkoholy. Teplota varu: 65°C.
  • Acetón (ch ₃ coch ₃) je vynikajúce rozpúšťadlo; jeho nevýhodou je nízky bod varu 56°C, čo umožňuje malý rozdiel v rozpustnosti zlúčeniny pri teplote varu a teplote miestnosti.
  • Butanón (metyletylketón, MEK) (ch ₃ coch ₂ ch ₃) je vynikajúce rozpúšťadlo s teplotou varu 80°C.
  • Etylacetát (ch ₃ cooc ₂ h ₅) je vynikajúce rozpúšťadlo s teplotou varu 78°C.
  • Dichlórmetán, dichlórmetán (CH ₂ cl ₂), je užitočná ako rozpúšťadlá dvojica s ligroín, ale jeho bod varu 35°C, je príliš nízka, aby bolo dobré kryštalizačné rozpúšťadlo. Môže sa však ochladiť na -78°C (-42°C) pomocou kúpeľa suchý ľad/acetón,
  • Dietyléter (ch ₃ ch ₂ och ₂ ch ₃) je užitočný ako pár rozpúšťadiel s ligroínom, ale jeho teplota varu, 35°C, je príliš nízka na to, aby z neho bolo dobré kryštalizačné rozpúšťadlo, pokiaľ sa nepoužíva v kúpeli so suchým ľadom/acetónom.
  • Metyl terc -butyléter (ch ₃ oc (ch ₃) ₃) je lacný a vzhľadom na svoj vyšší bod varu 52°C je dobrou náhradou za dietyléter.
  • Dioxán (c ₄ h ₈ o ₂) sa dá ľahko odstrániť z kryštálov; mierny karcinogén; tvorí peroxidy; bod varu 101°C.
  • Toluén (c ₆ h ₅ ch ₃) je vynikajúce rozpúšťadlo na kryštalizáciu arylových zlúčenín a nahradil kedysi bežne používaný benzén (slabý karcinogén); nevýhodou je vysoký bod varu 111°C, čo sťažuje odstránenie z kryštálov.
  • Pentán (c ₅ h ₁₂) sa široko používa pre nepolárne zlúčeniny; často sa používa ako pár rozpúšťadiel s iným rozpúšťadlom. Jeho nízky bod varu znamená, že je užitočnejší v spojení s kúpeľom so suchým ľadom/acetónom.
  • Hexán (c ₆ h ₁₄) sa používa pre nepolárne zlúčeniny; inertný; často sa používa v páre rozpúšťadiel; teplota varu 69°C.
  • Cyklohexán (c ₆ h ₁₂) je podobný hexánu, ale je lacnejší a má teplotu varu 81°C.
  • Petrolejový éter, známy tiež ako ligroín, je zmes nasýtených uhľovodíkov, ktorých hlavnou zložkou je pentán; lacné a používané zameniteľne za pentán; teplota varu 30-60°C (86-60°C).

Vyberte si rozpúšťadlo:

• Vložte niekoľko kryštálov nečistej zlúčeniny do skúmavky a pridajte jednu kvapku rozpúšťadla a nechajte stiecť po boku skúmavky.
• Ak sa kryštály okamžite rozpustia pri izbovej teplote, rozpúšťadlo odmietnite, pretože príliš veľa zlúčeniny zostane rozpusteného pri nízkej teplote, a skúste iné rozpúšťadlo. Ak plánujete počas rekryštalizácie (tj. Pomocou kúpeľa so suchým ľadom/acetónom) ochladiť rozpúšťadlo výrazne pod izbovú teplotu, vykonajte tento test s použitím vopred vychladeného rozpúšťadla.
• Ak sa kryštály nerozpustia v studenom rozpúšťadle, zahrejte skúmavku na horúcom pieskovom kúpeli alebo pomocou tepelnej pištole a kryštály pozorujte. Ak sa nerozpustia, pridajte ešte kvapku rozpúšťadla. Pokiaľ sa rozpustia v bode varu rozpúšťadla a potom po ochladení na izbovú teplotu opäť kryštalizujú, našli ste vhodné rozpúšťadlo. Ak nie, vyskúšajte iné rozpúšťadlo.
• Ak po procese pokusu a omylu - a nenájde sa jediné uspokojivé rozpúšťadlo - použite pár rozpúšťadiel. Kryštály rozpustite v lepšom rozpúšťadle (v tom, v ktorom sa ľahko rozpúšťajú) a chudobnejšie rozpúšťadlo pridajte do horúceho roztoku, až kým sa nezakalí (roztok je nasýtený rozpustenou látkou). Pár rozpúšťadiel musí byť navzájom miešateľný. Niektoré užitočné páry rozpúšťadiel sú kyselina octová-voda, etanol-voda, acetón-voda, dioxán-voda, acetón-etanol, etanol-dietyléter, metanol-2-butanón, etylacetát-cyklohexán, acetón-ligroín, etylacetát-ligroín, dietyl éter-ligroín, dichlórmetán-ligroín, toluén-ligroín.

Rozpustite nečistú zlúčeninu: Za týmto účelom vložte túto zlúčeninu do skúmavky. Rozdrvte veľké kryštály miešacou tyčinkou, aby sa podporilo rozpustenie. Pridajte rozpúšťadlo po kvapkách. Na odstránenie nerozpustných, pevných nečistôt použite nadbytok rozpúšťadla na zriedenie roztoku a tuhé nečistoty odfiltrujte pri izbovej teplote (postup filtrácie pozri v kroku 4), potom rozpúšťadlo odparte. Pred zahrievaním vložte do skúmavky palicu na nanášanie dreva, aby ste sa vyhli prehriatiu (zahrievanie roztoku nad bod varu rozpúšťadla bez toho, aby skutočne vrel). Vzduch zachytený v dreve bude vystupovať a vytvárať jadrá, ktoré umožnia rovnomerné varenie. Prípadne porézne porcelánové vriace chipsy môžu byť použité. Potom, čo sa odstránia pevné nečistoty a rozpúšťadlo sa odparí, sa po kvapkách pridáva rozpúšťadlo za miešania kryštálov sklenenou tyčinkou a zahrievanie skúmavky na parnom kúpeli alebo pieskovom kúpeli, kým sa zlúčenina úplne nerozpustí s minimálnym množstvom rozpúšťadla.

1. Ak pracujete so zlúčeninou s teplotou topenia nižšou ako je teplota varu vášho rozpúšťadla, uistite sa, že sa nerozpustila bez rozpustenia. Ak vidíte dve tekuté vrstvy, pridajte trochu rozpúšťadla.

Roztok odfarbte. Tento roztok preskočte, ak je roztok bezfarebný alebo má iba svetlý odtieň žltej. Ak je roztok zafarbený (čo je dôsledkom výroby vedľajších produktov chemických reakcií s vysokou molekulovou hmotnosťou), pridajte prebytočné rozpúšťadlo a aktívne uhlie (uhlík) a varte roztok niekoľko minút. Farebné nečistoty sa vďaka vysokému stupňu mikroporéznosti adsorbujú na povrch aktívneho uhlia. Uhlie s adsorbovanými nečistotami odstráňte filtráciou, ako je popísané v nasledujúcom kroku.

Pevné látky sa odstránia filtráciou. Filtrácia sa môže vykonávať gravitačnou filtráciou, dekantáciou alebo odstránením rozpúšťadla pomocou pipety. Vo všeobecnosti nepoužívajte vákuovú filtráciu, pretože horúce rozpúšťadlo počas procesu vychladne, čo umožní produktu kryštalizovať vo filtri. Ak nie sú žiadne nerozpustné nečistoty, tento krok preskočte.

• Gravitačná filtrácia: je to metóda, ktorou sa vyberá jemné uhlie, prach, vlákna atď. Získajte tri Erlenmeyerove banky zahriate na parnom kúpeli alebo horúcej platni: jedna obsahuje roztok, ktorý sa má filtrovať, druhá obsahuje niekoľko mililitrov rozpúšťadla a lievik bez stopiek a tretí obsahujúci niekoľko mililitrov kryštalizačného rozpúšťadla na použitie na opláchnutie. Do druhej Erlenmeyerovej banky umiestnite skladaný filtračný papier (užitočné, pretože nepoužívate vákuum) do lievika bez stopiek (bez stopky, aby sa zabránilo ochladeniu nasýteného roztoku a upchatiu stopky kryštálmi). Roztok, ktorý sa má filtrovať, privedieme k varu, uchopíme ho do uteráka a nalejeme do filtračného papiera.Do všetkých kryštálov vytvorených na filtračnom papieri pridajte vriace rozpúšťadlo z tretej Erlenmeyerovej banky a opláchnite prvú Erlenmeyerovu banku, ktorá obsahovala filtrovaný roztok, a opláchnutie pridajte na filtračný papier. Prebytočné rozpúšťadlo odstráňte varením filtrovaného roztoku.
• Dekantácia: Používa sa na veľké pevné nečistoty (napr. Rozbité sklo). Horúce rozpúšťadlo jednoducho vylejte (dekantujte) a nerozpustné pevné látky nechajte za sebou.
• Odstránenie rozpúšťadla pipetou: Používa sa na malé množstvo roztoku a ak sú pevné nečistoty dostatočne veľké. Vložte pipetu so štvorcovým hrotom do spodnej časti skúmavky (zaoblené dno) a odsajte kvapalinu, pričom za sebou zanecháte pevné nečistoty.

Kryštalizuje požadovanú zlúčeninu. Tento krok predpokladá, že všetky farebné nečistoty a nerozpustné nečistoty boli odstránené vyššie uvedenými vhodnými krokmi. Prebytočné rozpúšťadlo odstráňte varením alebo sfúknutím jemným prúdom vzduchu alebo rotačným odparovaním. Začnite od roztoku nasýteného rozpustenou látkou pri teplote varu. Nechajte pomaly vychladnúť na izbovú teplotu. Kryštalizácia by mala začať. Ak nie, spustite proces pridaním očkovacieho kryštálu alebo poškriabaním vnútra skúmavky sklenenou tyčinkou na rozhraní kvapalina-vzduch. Akonáhle začne kryštalizácia, dávajte pozor, aby ste neporušili nádobu, aby sa umožnila tvorba veľkých kryštálov. Na podporu pomalého chladenia (ktoré umožňuje tvorbu väčších kryštálov) môžete nádobu izolovať vatou alebo papierové utierky. Väčšie kryštály sa ľahšie oddelia od nečistôt. Akonáhle sa nádoba úplne ochladí na izbovú teplotu, chladte ju v ľade alebo inom chladiacom kúpeli asi päť minút, aby ste maximalizovali množstvo kryštálov.

• Ak po ochladení uvidíte dve kvapalné vrstvy, vaša zlúčenina je naolejovaná; inými slovami, vypadol z roztoku pri teplote nad teplotou topenia. K tomu dôjde obzvlášť často, ak pracujete s tuhou látkou s nízkou teplotou topenia. V takom prípade pridajte trochu rozpúšťadla, znova zohrejte a skúste to znova. Skúste pred ochladením pridať očkovací kryštál (ak je k dispozícii) alebo poškriabať vnútro nádoby, aby sa podporila kryštalizácia.

Zbierajte a premývajte kryštály: Za týmto účelom oddeľte kryštály od ľadovo chladného rozpúšťadla filtráciou. To sa môže uskutočniť pomocou Hirschovho lievika, Buchnerovho lievika alebo odstránením rozpúšťadla pomocou pipety.

• Filtrácia pomocou Hirschovho lievika: Umiestnite Hirschov lievik s ryhovaným ryhovanímfiltračný papier vo vákuovo tesnej banke. Fľašu s filtrom umiestnite na ľad, aby bolo rozpúšťadlo studené. Filtračný papier sa navlhčí kryštalizačným rozpúšťadlom. Banku zapojte do odsávačky, zapnite odsávačku a uistite sa, že filtračný papier je vákuom stiahnutý do lievika. Kryštály nalejte a zoškrabte na lievik a vákuum prerušte, akonáhle sa z kryštálov odstráni všetka tekutina. Použite niekoľko kvapiek ľadovo chladného rozpúšťadla na opláchnutie kryštalizačnej banky a nalejte ju na lievik, pričom znova aplikujte vákuum, a vákuum prerušte, akonáhle sa z kryštálov odstráni všetka kvapalina. Kryštály ešte niekoľkokrát premyte ľadovo chladným rozpúšťadlom, aby ste odstránili všetky zvyškové nečistoty. Na konci umývania nechajte vákuum zapnuté, aby sa kryštály vysušili.
• Filtrácia pomocou Buchnerovho lievika: Do spodnej časti Buchnerovho lievika vložte kúsok nelepeného filtračného papiera a navlhčite ho rozpúšťadlom. Násypku pevne nasaďte na filtračnú banku pomocou gumového alebo syntetického gumového adaptéra, aby bolo možné vákuové odsávanie. Nalejte a oškrabte kryštály na lievik a prerušte vákuum, hneď ako sa kvapalina odstráni do banky, pretože kryštály zostanú na papieri. Kryštalizačná banka sa premyje ľadovo chladným rozpúšťadlom, pridá sa k premytým kryštálom, znova sa použije vákuum a vákuum sa zlomí, keď sa z kryštálov odstráni kvapalina. Kryštály opakujte a umyte toľkokrát, koľkokrát je to potrebné. Nechajte vákuum zapnuté, aby sa kryštály na konci vysušili.
• Umývanie pomocou pipety: používa sa na premytie malého množstva kryštálov. Do spodnej časti skúmavky (so zaobleným dnom) vložte pipetu so štvorcovým hrotom a vyberte kvapalinu, pričom za sebou nechajte premyté pevné látky.